Hace ya algún tiempo que es frecuente la pregunta en foros sobre problemas de envío de correos a servidores como Hotmail con un simpático mensaje de devolución:

There was a SMTP communication problem with the recipient’s email server. Please contact your system administrator.

<servidor.dominio.com #5.5.0 smtp;550 Your e-mail was rejected for policy
reasons on this gateway. Reasons for rejection may be related to content with
spam-like characteristics or IP/domain reputation problems. If you are not an
e-mail/network admin please contact your E-mail/Internet Service Provider for
help. For e-mail delivery information, please go to
http://postmaster.live.com>

ó

The originator does not have permission to submit message
dns;Sendingdomain.com Failed 5.7.1 SMTP;550
5.7.1 Your IP address x.x.x.x appears to be dynamically assigned. Please smarthost your mail through your ISP’s mail server. If your IP is static or for more information, please contact us at bypass address@microsoft.com.

Posibles causas y soluciones

La más frecuente es que el registro inverso de nuestra dirección ip pública no haya sido creado por nuestro ISP, y se nos haya configurado por defecto uno genérico del tipo: 140-237-235-201.fibertel.com.ar (en mi caso, siendo Fibertel mi ISP).

Si yo quisiese mandar un correo a Hotmail con un servidor instalado en esta conexión a Internet, muy probablemente falle. Más información en: Microsoft.com now blocks incoming SMTP mail from servers that use dynamic IP addresses

Método de diagnóstico: ejecutar el comando nslookup direccion_ip y ver el resultado:

C:\Users\pvernocchi>nslookup 201.235.237.140
Server:  nsx4.fibertel.com.ar
Address:  200.49.156.4:53

Name:    140-237-235-201.fibertel.com.ar
Address:  201.235.237.140

Solución: Llamar a mi ISP y pedirle que genere el registro inverso. Cuando quede solucionado debería verse:

C:\Users\pvernocchi>nslookup 65.54.244.8
Server:  nsx4.fibertel.com.ar
Address:  200.49.156.4:53

Name:    bay0-mc1-f.bay0.hotmail.com
Address:  65.54.244.8

Noten que en el nombre del host aparece el dominio (Hotmail) y no el nombre del ISP, como en mi caso.

Conexiones con IP Fija: El método anterior de detección de registros inversos fue creado para evitar los correos de conexiones hogareñas que generalmente eran SPAM. Si tenemos una conexión de este tipo, no vamos a poder generar un registro inverso personalizado así que no nos quedará más alternativa que enviar el correo a través del SMTP de nuestro ISP. Para detalles pueden ver el artículo siguiente:

Configuring Exchange 2000 to Use a Smart Host IP Address

How to Configure Exchange Server 2003 to Use a Smart Host IP Address

 

Otra posible causa es que nuestra dirección IP pública se encuentre en una blacklist. Para ello alcanza con ingresarla en http://member.dnsstuff.com/pages/tools.php en el campo “SPAM Database Lookup”:

 

Si la dirección IP existiese en alguna de las bases de datos de “Blacklists” deberíamos entrar a la URL para hacer el trámite online para ser des-listados.

Registros SPF: Siempre es bueno contar con ellos. Son registros txt que declaran las direcciones IP autorizadas a enviar correos de nuestro dominio. Existe un sitio web con un asistente e instrucciones muy sencillas para agregarlos: http://www.openspf.org

Estas son algunas de las causas más frecuentes, espero que les resuelva el inconveniente,

Saludos,
Pablo D. Vernocchi
Microsoft Exchange MVP
MCSE + M / MCSE + Sec
https://mvp.support.microsoft.com/profile/Pablo