Problemas de envío de correos a Hotmail o Yahoo en Exchange Server

Hace ya algún tiempo que es frecuente la pregunta en foros sobre problemas de envío de correos a servidores como Hotmail con un simpático mensaje de devolución:

There was a SMTP communication problem with the recipient’s email server. Please contact your system administrator.

<servidor.dominio.com #5.5.0 smtp;550 Your e-mail was rejected for policy
reasons on this gateway. Reasons for rejection may be related to content with
spam-like characteristics or IP/domain reputation problems. If you are not an
e-mail/network admin please contact your E-mail/Internet Service Provider for
help. For e-mail delivery information, please go to
http://postmaster.live.com>

ó

The originator does not have permission to submit message
dns;Sendingdomain.com Failed 5.7.1 SMTP;550
5.7.1 Your IP address x.x.x.x appears to be dynamically assigned. Please smarthost your mail through your ISP’s mail server. If your IP is static or for more information, please contact us at bypass address@microsoft.com.

Posibles causas y soluciones

La más frecuente es que el registro inverso de nuestra dirección ip pública no haya sido creado por nuestro ISP, y se nos haya configurado por defecto uno genérico del tipo: 140-237-235-201.fibertel.com.ar (en mi caso, siendo Fibertel mi ISP).

Si yo quisiese mandar un correo a Hotmail con un servidor instalado en esta conexión a Internet, muy probablemente falle. Más información en: Microsoft.com now blocks incoming SMTP mail from servers that use dynamic IP addresses

Método de diagnóstico: ejecutar el comando nslookup direccion_ip y ver el resultado:

C:\Users\pvernocchi>nslookup 201.235.237.140
Server:  nsx4.fibertel.com.ar
Address:  200.49.156.4:53

Name:    140-237-235-201.fibertel.com.ar
Address:  201.235.237.140

Solución: Llamar a mi ISP y pedirle que genere el registro inverso. Cuando quede solucionado debería verse:

C:\Users\pvernocchi>nslookup 65.54.244.8
Server:  nsx4.fibertel.com.ar
Address:  200.49.156.4:53

Name:    bay0-mc1-f.bay0.hotmail.com
Address:  65.54.244.8

Noten que en el nombre del host aparece el dominio (Hotmail) y no el nombre del ISP, como en mi caso.

Conexiones con IP Fija: El método anterior de detección de registros inversos fue creado para evitar los correos de conexiones hogareñas que generalmente eran SPAM. Si tenemos una conexión de este tipo, no vamos a poder generar un registro inverso personalizado así que no nos quedará más alternativa que enviar el correo a través del SMTP de nuestro ISP. Para detalles pueden ver el artículo siguiente:

Configuring Exchange 2000 to Use a Smart Host IP Address

How to Configure Exchange Server 2003 to Use a Smart Host IP Address

 

Otra posible causa es que nuestra dirección IP pública se encuentre en una blacklist. Para ello alcanza con ingresarla en http://member.dnsstuff.com/pages/tools.php en el campo “SPAM Database Lookup”:

dnsstuff

 

Si la dirección IP existiese en alguna de las bases de datos de “Blacklists” deberíamos entrar a la URL para hacer el trámite online para ser des-listados.

Registros SPF: Siempre es bueno contar con ellos. Son registros txt que declaran las direcciones IP autorizadas a enviar correos de nuestro dominio. Existe un sitio web con un asistente e instrucciones muy sencillas para agregarlos: http://www.openspf.org

Estas son algunas de las causas más frecuentes, espero que les resuelva el inconveniente,

Saludos,
Pablo D. Vernocchi
Microsoft Exchange MVP
MCSE + M / MCSE + Sec
https://mvp.support.microsoft.com/profile/Pablo

37 thoughts on “Problemas de envío de correos a Hotmail o Yahoo en Exchange Server

  1. Steve RENARD

    Hola Pablo,

    Acabo de leer tu artículo y me parece muy bueno, se ve muy claro y bien explicado, yo tambien he visto un montón de posts en los foros de usuarios que tenían ese problema.

    Saludos

  2. Atila

    Que sucede si decido enviar el correo saliente a traves del SMTP de mi ISP tal como indicas en el link, pero el SMTP de mi proveedor pide autenticacion?

  3. Luis

    Muy buen tutorial de Problemas de envío de correos, estoy hace semanas dando vuelta con este tema en la red y esta fue la explicación mas clara.
    No pude solucionar el problema del envio a hotmail aun pero no desisto en el intento.Gracias y felicitaciones Pablo.

  4. mqueirolo

    Este problema esta sucediendo muy amenudo en clientes espanoles y cuando se les da esta explicacion les cuesta creer lo del registro inverso de la ip publica ,ellos dicen que esto estuvo funcionando asi por anos.Resumiendo, me parecio muy clara la explicacion e inclusive la imprimire para algunos de ellos.Por otro lado tengo una duda ,porque puede ser que el priv1.stm este en 20 gb a diferencia de el priv1.edb en 900 Mb nada mas ?no deberia ser al reves?

  5. Vernocchi, Pablo

    mequeirolo, en cuanto a tu pregunta del stm y el edb; no, no siempre tiene que ser al reves. Todo depende de qué protocolo es el mayormente utilizado para acceder al Exchange.

    Slds.

  6. Pingback: Las colas de SMTP están llenas con mensajes a postmaster@... - Exchange Blog Latino

  7. edua_net

    Hola Pablo muy bueno tus articulos, una consulta yo tengo un servidor Win2000 y Exchange 2003 me salio un error el no tan conocido Error -1018 en mi base de datos primaria de Exchange, la cual no permite hacer la defragmentacion automatica ni mucho menos el backup a travez del ntbackup, pienso trasladar toda la informacion a una base de datos nueva pero estoy un poco estancado tu q opinas

    Saludos y gracias de antemano

  8. xabi

    Saludos Pablo!

    Yo el problema que tengo es que recientemente mi isp ha activado la autentificacion smtp en sus servidores. Hasta ahora el servidor que lo tengo instalado con un SBS 2003re lo tenia configurado para hacer un reenvio de los correos atraves del smtp del isp y con la autentificacion basica que permite el conector smtp. Ahora parece ser que esa configuracion ya no es valida y que cada reenvio atraves del conector smtp tiene que tener la correcta asociacion entre el email del enviador y su usuario y contraseña (da un error: Sender address rejected:not owned by user). Las soluciones que me da el isp son: 1- poner la misma cabecera en los emails de todos los usuarios. 2- Configurar una cuenta independiente pop en cada cliente outlook de cada usuario. 3 – Usar el propio sbs como servidor principal de correo… De momento lo que he hecho es utilizar la enroutacion dns para enviar los correos con el susodicho problema con hotmail, etc.

    Conoces alguna solucion para enviar la informacion correcta al smtp del isp (alguna aplicacion…?) dependiendo del usuario que envie el
    correo?. En caso negativo, crees que la opcion 3 puede ser la mas correcta y estable..

    Gracias de antemano por tu tiempo.
    Xabier.

  9. Vernocchi, Pablo

    Hola Xabi. He visto este problema en muchos foros. Hasta lo que sé, todos los usuarios del ISP correspondiente estaban quejándose por esta medida poco feliz.

    Crear 320 conectores SMTP no es la solución, de no retirar la medida mi recomendación es que busques otro smart host por donde enviar correos y hasta evalúes cambiar de proveedor.

    Slds.

  10. mbleck

    !Saludos pablo me llamo francisco javier te felicito por tu comentario tengo un caso casi similar pero estoy super confundido.

    hace como 2 meses en donde trabajo, cambiamos la plataforma de correo a exchange 2007 todo estaba funcionando de maravilla solo que de la noche a la mañana
    primero inicio con el hotmail cuando envió un correo me sale el error

    No se ha podido realizar la entrega a estos destinatarios o listas de distribución:

    Error al intentar entregar este mensaje a esta dirección de correo electrónico del destinatario. Microsoft Exchange no intentará volver a entregarlo. Intente reenviarlo usted o proporcione el siguiente texto de diagnóstico al administrador del sistema.

    si mi problema fuera con hotmail no fuera nada el problema mio es que hay algunos correos varios correos de clientes que me dan el mismo problema.

  11. mponte

    Tengo problemas para recibir correos de gmail, en mi red interna, la cual actualmente trabaja con exchage server 2003, antes los correos de gmail ingresaban de manera rapida ahora me demora en llegar en promedio 1 día, eh probado con hotmail y es inmediato, posiblemente sea problemas de direccionamiento de DNS o porque se esta demorando en recibir, igualmente me sucedia con correos que salian de mi exchange, pero ya solicite mi registro inverso con mi ISP y se soluciono, ahora tengo este problema del gmail.

  12. ce60s

    hola Pablo te agradecería tu ayuda, tengo el siguiente problema con algunos usuarios al intentar enviar un correo en el outlook se genera el siguiente mensaje.

    No se puede localizar a los destinatarios siguientes:
    xxxxx.xxxx@xx.xxxxxxx.com en 29/01/2008 12:49
    No tiene permiso para enviar a este destinatario. Póngase en contacto con el administrador del sistema para obtener ayuda.

  13. Mayda Espinoza

    Hola

    Gracias por tu valiosa ayuda. Tengo problemas al enviar mis correos, solo llegan las cabeceras del resto no se ve nada. Cuando envio correos verifico los mismos en correos enviados y antes salia todo, pero hace unos dias que no graba lo que estoy copiando y no lo manda completo. No se si por error habre presionado alguna opcion y esto me ha bloqueado. Por lo demas todo bien, recibo, reviso y todo ok. Solo es al enviar los correos. Tambien se pueden abrir otras cuentas sin probleas y enviar sin problema. No quisiera tener que abrir otra cuenta.

    Gracias

  14. Rori

    Hola,
    A mi me pasa lo mismo que a Mayda. Al reenviar o responder a mis correos de hotmail solo llega la cabecera, las imágenes, textos, adjuntos y resto de información desaparece… todo menos el asunto… alguién sabe que pasa?
    Gracias

  15. Vanessa

    Hola,

    A mi me esta pasando una cosa que no es bien bien lo mismo pero…lo que me pasa es que recibo mails internos y externos (gmail, hotmail, yahoo, …) pero a la hora de entrar mails, solo entran los internos, los mails externos no me llegan…alguna idea que que es lo que podria mirar??

    Gracias

  16. Juan Manuel Vellez

    Buen dìa pablo, leì el articulo y me pareciò EXELENTE.
    antes de luchar con mi ISP (Speedy)
    me gustarìa saber si no hay algo mas de trasfondo…
    te cuento porque:
    porque tengo 2 cuentas gmail configuradas en el OE en esta PC (en 2 sesiones de XP distintas)… y en una de las cuentas envìa perfectamente (sin cargar los reversos…ni nada)… y en la otra me tira el error mencionado mas abajo.

    Ojalà estè en algùn base de conocimiento este problema, porque no modifiquè nada en mi pc…dejò de funcionar de un dìa para otro.
    desde ya, muchas gracias.
    Juan Manuel Vellez
    sukundum1980@hotmail.com

    This is an automatically generated Delivery Status Notification

    Delivery to the following recipient failed permanently:

    sukundum1980@hotmail.com

    Technical details of permanent failure:
    PERM_FAILURE: Gmail tried to deliver your message, but it was rejected by the recipient domain. We recommend contacting the other email provider for further information about the cause of this error. The error that the other server returned was: 550 550 SC-001 Mail rejected by Windows Live Hotmail for policy reasons. Reasons for rejection may be related to content with spam-like characteristics or IP/domain reputation problems. If you are not an email/network admin please contact your E-mail/Internet Service Provider for help. Email/network admins, please visit http://postmaster.live.com for email delivery information and support (state 13).

  17. Vernocchi, Pablo Post author

    Juan Manuel, en tu caso es porque GMAIL tiene ciertas direcciones IP de sus conexiones en listas negras. No hay nada que puedas hacer vos, más que reportarlo a GMail.

    Slds.

  18. David

    Hola, Pablo te queria preguntar lo siguiente tengo un Exchange Server 2003, con todos los hot fix instalados, el PTR bien configurado en el proveedor IPLAN, pero tengo algunos dominios que se quedan sin poder enviar por ejemplo al dominio speedy.com.ar, se queda reintentado y luego nos arroja un correo de devolucion diciendo que se acabo el tiempo de reenvio y el error es 4.4.7, viendo en la tabla de errores de microsoft technet encuentro que este error hace poca referencia, quisiera saber en donde me estoy equivocando repito solo con algunos dominios tengo este sintoma el 90 % de los dominios llegan bien. Es muy raro, agradeceria un poco de colaboracion.

  19. David

    Hola Pablo, gracias por el dato, te hago otra pregunta, tenes alguna idea como puedo contactarme con el centro de operaciones de Speedy, porque realmente tengo varios dominios con lo mismo, y realmente me preocupa son pocos unos 10 dominios pero lo anormal es que vi, que el reverso esta bien configurado lo he probado, pero asi siempre tengo un 4.4.7, la verdad IPLAN no me da ningun tipo de respuesta, dice que ellos no tienen nada que ver, la verdad estoy entre la espada y la pared.

    Sinceramente en el 90 % de los dominios salen y entran bien pero me temo que el problema sigue con el 10 % me sugeris algo mas,

    Gracias por la mano que me estas dando.

  20. tanke

    Pablo, Tengo inconveniente parecido al de Rubiel. Y si se rebotan los correos a un dominio en especial. El erro que muestra es el sgte:

    Problema de comunicacion SMTP con el servidor de correo electronico del destinatario, Pongáse en contacto con el administrador del sistema.

    Lo curios es que pasa con este dominio, pero no siempre, algunas veces se envian los correos correctamente

    Espero me puedas ayudar

  21. Juanlu

    Hola,
    tengo un problema con exchange 2003, ocurre que despues de reiniciar el servidor virtual SMTP, aparecen colas con correos de hace meses que los usuarios ya han enviado.
    Tengo instalado GFi mailEssentials 14.
    alguna idea de qué pude ser?

  22. Vernocchi, Pablo Post author

    tanke, Juanlu pueden ser muchas cosas… Necesitaría mucha mas info para poder hacer troubleshooting. Les recomiendo que se peguen una vuelta por el foro y lo discutamos entre todos.

    Slds

  23. marisa

    hola soy marisa y mi problema es que cuando me envian o mando mail desde o hacia hotmail no los recibo ni los reciben.cual puede ser el problema. si pueden contestenme a mi correo.GRACIAS

  24. Jorge Perera

    Que tal Pablo, no se si deba postear mi duda aqui. Pero necesito ayuda. Pasa lo siguiente, desde hace unos pocos dias, mi servidor exchange 2003 deja los correos en las queues con un mensaje de retry. Mi servidor ya tiene un registro inverso creado con mi isp. En las listas negras aparecia, pero ya lo resolvi. Pero aun asi, no logro que los correos salgan de las queues. Curiosamente creo que modificao tanto la configuracion, que parece que ya tampoco entran los correos. Tendras algun tip que me pueda ayudar??

  25. JLO

    Hola Pablo, tengo tengo instalado 02 servidores: 01 (cas, hub, mailbox), 01 Edge; estan funcionando relativamente bien, puedo recibir y enviar correos dentro y fuera de la organización. El problema es al recibir correos con adjuntos > a 2Mb la recepción se puede demorar 2 3 o 5 horas. Pero al final si las recibe. Otra cosa que he detectado es que no recibo correos de gmail > 2Mb y me sale el siguiente mensaje:
    THIS IS A WARNING MESSAGE ONLY.
    YOU DO NOT NEED TO RESEND YOUR MESSAGE.
    Technical details of temporary failure:
    Connection was dropped by remote host (SENT_MESSAGE)
    y finalmente:
    Technical details of permanent failure:
    Google tried to deliver your message, but it was rejected by the recipient domain. We
    recommend contacting the other email provider for further information about the cause
    of this error. The error that the other server returned was: 451 451 4.7.0 Timeout
    waiting for client input (state 18).

    Pero el mismo correo lo envio de yahoo o hotmail y llega normal.
    Gracias por la ayuda.

  26. Vernocchi, Pablo Post author

    @Jose Luis Orbegoso
    Ok, entonces tendrías que validar ancho de banda disponible de tu conexión, cantidad de sesiones SMTP concurrentes, y si el correo es entrante el problema puede estar en el orígen del correo y no necesariamente en tu extremo.

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